19 Settembre 1926
Nel derby inaugurale l'Inter batte il Milan per 6 reti a 3.
3 Giugno 1934
San Siro ospita la semifinale del Campionato del Mondo. L'Italia sconfigge per 1 a 0 l'Austria, e viene stabilito uno sbalorditivo record d'incasso (intorno alle 810 mila lire).
13 Maggio 1939
La partita inaugurale successiva al primo ampliamento e' Italia - Inghilterra. La sfida si conclude in parita', 2 a 2. L'incasso e' superiore a 1 milione e 200 mila lire.
1 Dicembre 1946
La prima partita internazionale del dopoguerra Italia - Austria termina 3 a 2.
25 Aprile 1956
Il secondo anello e il nuovo look dello stadio vengono presentati al mondo ospitando una delle sfide piu' classiche del calcio:
Italia - Brasile.
Gli azzurri si impongono per 3 a 0.
In occasione della Coppa del Mondo del 1990, il Comune di Milano decide di dare inizio ad un profondo rinnovamento dello stadio dopo aver accantonato l'idea della costruzione di un nuovo impianto.
Il primo pensiero si rivolge alla progettazione di una soluzione avveniristica e architettonicamente sbalorditiva: la costruzione del terzo anello e della copertura di tutti i posti a sedere.
Il progetto firmato dagli architetti Giancarlo Ragazzi, Enrico Hoffer e dall'ingegner Leo Finzi prevede sostegni autonomi, su cui appoggiare il nuovo anello, disposti attorno allo stadio esistente.
Vengono cosi' realizzate allo scopo, undici torri cilindriche in cemento armato che danno accesso alle gradinate, (oltre a contenere vari locali di servizio) quattro di queste fungono da sostegno anche alle travi reticolari di copertura.
Il colore dei seggiolini installati distingue cromaticamente i quattro settori in cui viene suddiviso lo stadio: rosso e arancione per i rettilinei, verde e blu per le curve. Gli 85.700 posti a sedere che ne risultano sono tutti coperti da lastre in policarbonato che garantiscono un maggior comfort agli spettatori.
La parte sovrastante il terreno di gioco rimane a cielo aperto permettendo che gli incontri possano comunque svolgersi in condizioni climatiche e di luminosita' assolutamente naturali.
Viene realizzato un nuovo impianto di illuminazione e un sistema di riscaldamento del manto erboso per tenere controllata costantemente la temperatura del terreno impedendo la formazione di ghiaccio.
L' otto di giugno, lo stadio ospita la partita di apertura dei Campionati del Mondo del 1990 Argentina - Camerun.
Da allora, la "Scala del calcio" milanese ha ospitato e ospita, ogni domenica,
le passioni di migliaia di tifosi.
